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α-アミノホスホン酸（※1）は、α-アミノ酸の⽣物学的等価体（※2）として医薬品などの⽣物活性物質の開発に有⽤であることが知られており、その効率的な合成法の開発が望まれていました。 今回、有機分⼦触媒（※3）を⽤いることで、不要な廃棄物を⽣成しない、光学活性（※4）なα-アミノホスホン酸類の直接合成法を世界で初めて実現しました。 効率的な合成が可能となった光学活性なα-アミノホスホン酸類が、医薬品などの⽣物活性物質開発における合成素⼦として活⽤されることが期待されます。 概要 　α-アミノホスホン酸は、α-アミノ酸の⽣物学的等価体であり、⽣物活性物質中にも⾒られる化合物です。また、α-アミノホスホン酸は、リン原⼦の四⾯体構造からペプチド加⽔分解の遷移状態類縁体としても知られており、ペプチド加⽔分解酵素への耐性を⽰す有⽤な合成素⼦となります。しかし、これまでの光学活性なα-アミノホスホン酸の合成法では、窒素原⼦があらかじめ保護された原料が必要であり、不要な保護基の着脱が必要となることから、環境調和性の点で改善の余地がありました。　九州⼤学⼤学院薬学研究院の⼤嶋孝志教授、森本浩之講師、⼭⽥昂輝⼤学院⽣、近藤優太⼤学院⽣らの研究グループは、2021 年にノーベル化学賞を受賞した研究として知られている有機分⼦触媒の１つを⽤いることで、窒素原⼦上に保護基を持たない原料に対する反応が効率的に進⾏することを⾒出し、不要な廃棄物を出さない光学活性なα-アミノホスホン酸類の直接合成法の開発に世界で初めて成功しました。本⼿法は、触媒添加量の低減や、合成中間体を単離せずに次の反応に⽤いる「ワンポット反応」への適⽤が可能であり、持続可能な開発⽬標（SDGs）に対応した、より環境調和性に優れた合成を実現しました。本⼿法を応⽤することで、光学活性なα-アミノホスホン酸を活⽤した医薬品合成の進展が期待されます。　本研究成果は、アメリカ化学会が出版する国際誌「ACS Catalysis」のオンライン版にて2023 年2 ⽉17 ⽇（⾦）（⽇本時間）に掲載されました。 光学活性α-アミノホスホン酸類の直接合成法 今回の研究で開発した⼿法では、適切な有機分⼦触媒 を⽤いることで、保護基を持たない原料が効率的に活 性化され、光学活性なα-アミノホスホン酸類を⾼い収 率および選択性で合成することに成功しました。本⼿ 法は、従来法と⽐較して、不要な保護・脱保護の⼯程 を削減でき、廃棄物の量を低減化することができます。 また、触媒添加量の低減化や、合成中間体を単離せず に次の反応に⽤いる「ワンポット反応」への適⽤も可 能であり、持続可能な開発⽬標（SDGs）に対応した、 より環境調和性に優れた合成を実現できます。 用語解説 （※1）α-アミノホスホン酸α-アミノ酸のカルボン酸（炭素原⼦）がホスホン酸（リン原⼦）に置き換わった化合物。α-アミノ酸の類縁体として重要な化合物の１つ。（※2）⽣物学的等価体医薬品などの⽣物活性分⼦において、⽣物学的に同じ役割を果たす他の部分構造。ホスホン酸は、カルボン酸の⽣物学的等価体として機能する。（※3）有機分⼦触媒⾦属元素を含まない、有機分⼦からなる触媒。2021 年にノーベル化学賞を受賞したことでも知られる。⽇本の貢献が⼤きい研究分野の1 つ。（※4）光学活性偏光⾯を回転させる性質のこと。左⼿と右⼿の関係にある⼀対の分⼦のうち、⽚⽅がもう⽚⽅よりも過剰にある場合、偏光⾯を回転させることが知られている。 本研究の詳細についてはこちら 論文情報 掲載誌：ACS Catalysisタイトル： Organocatalytic Direct Enantioselective Hydrophosphonylation of N-Unsubstituted Ketimines for the Synthesis of α-Aminophosphonates著者名：Koki Yamada,‡ Yuta Kondo,‡ Akihiko Kitamura, Tetsuya Kadota, Hiroyuki Morimoto,and Takashi Ohshima（‡：contributed equally）D O I ：10.1021/acscatal.2c05953 研究に関するお問い合わせ先 薬学研究院　⼤嶋 孝志　教授薬学研究院　森本 浩之　講師 ツイート 一覧に戻る トップページ ニュース 研究成果 光学活性なα-アミノホスホン酸類の環境に優しい新規合成法を開発 研究成果 Humanities & Social Sciences Art & Design Life & Health Math & Data Physics & Chemistry Materials Technology Environment & Sustainability 年別 2024年 2023年 2022年 2021年 2020年 2019年 2018年 2017年 2016年 2015年以前 九州大学Kyushu University〒819-0395 福岡市西区元岡744 お問い合わせ | アクセス 採用情報 学部・大学院等 国際交流・留学 資料請求 入試・入学 ニュース サイトポリシー 研究・産学官連携 イベント サイトマップ キャンパスライフ 九州大学について COPYRIGHT © KYUSHU UNIVERSITY. 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